ارتباط روبرت مالي بمنطقة الشرق الأوسط بدأ منذ دراسته في جامعتي ييل وأوكسفورد، حيث كانت أطروحته التي حصل فيها على درجة الدكتوراه في الفلسفة السياسية حول دول العالم الثالث والصراع الفلسطيني الإسرائيلي.بعد ذلك، عمل مالي مع قاضي المحكمة العليا بايرون واي